とりあえず、オウム返しから始めてみるのをオススメします。
発達障害かはハッキリしていないみたいなので一旦置いておくとして、うかつな行動や失言が多い人は「自分の頭で考える」ことが苦手です。
迷惑をかけたり誰かを傷つけてしまった時、「考えてから行動しろ」「ちょっと考えたらわかるだろう」なんて、叱られたりたしなめられりしたことはありませんか?
これってよく言われることですが、これを言われる人はそもそも「考えて行動」自体が苦手なのです。
考えて最善、最良の行動を選択するには、少なからず知識や経験が必要です。これが足りない人は、年齢がいくつになろうが、自分で考えて行動、はうまく出来ません。
あなたの「人付き合いが苦手で、時に自分で関係を壊してしまうこともある」理由が、単に人と接した経験が少ないからなのか障害ゆえかはわかりませんが、自分の頭で考えた結果の行動がことごとく裏目に出るなら、まずは自分で判断することを止め、他人のペース、他人の基準で接するようにした方がいいです。
だからこその「オウム返し」です。
例えば「昨日親と喧嘩したんだー」と言われたら「喧嘩したの?」
これでOKです。
言われたことをそのまま返せば、相手は勝手にしゃべります。
「喧嘩したの?」
「そう、バイト入り過ぎで勉強してないけど大丈夫かって」
「バイトたくさん入ってるの?」
「週5で入れちゃった☆お金欲しいからさ」
「お金?何か買いたいの?」
「買うんじゃなくて、旅行行きたいの」
「旅行?どこ行く予定なの?」
会話がいくらでも続くでしょ?会話が続けば、それだけ相手の情報がたくさん手に入るんですよ。
そうすれば、相手が一番聞いて欲しいネタや、一番慰めて欲しいポイントが、何となく感じ取れてくると思います。そこで「ああこれを誉めて欲しいんだな」「ここを愚痴りたかったんだな」とわかれば、相手にとって優しい言葉もかけてあげられるんじゃないですかね。