宛名のないメール

「どうして笑ってあげないの？」
二年前、中学一年生のときにクラスメイトの男の子に言われた言葉です。そのころ私とその男の子は同じ塾に通っていて、その塾の先生がとばすギャグについてでした。学校にいるとき急に聞かれてびっくりしてしまいました。少なくとも悪意は感じられなかったのですが、一体どのような意図だったのでしょうか？

以下は参考としてその男の子の性格についてです。
（読んでいただけたらありがたいですが、上記の内容だけ目を通していただいていてもありがたいです。）
初めて同じクラスになった中学一年生のときの第一位印象はミステリアスでクールでした。ですが、仲のいい人とじゃれているときは年相応かもしくはすこし幼いようなあどけない笑みをみせたり、話してみると楽しかったり、夜更かしのせいで授業中寝ていたりと案外親しみやすい人でした。昔から男女ともに好かれるような人でしたが、今年になってそれがより磨かれた感じがします。また、とても優しい人です。具体的なエピソードとしては、当番の六人で行うはずの給食の片付けを一人で行う羽目になったとき手伝ってくれたり、帰りの会で連絡があって手をあげたけど気づいてもらえず声をだしたけどその声も届かなかったときかわりに声をあげてくれたりしました。他の子に対してもそんな感じですが、仲のいい人に対してだといたずらっこなところもある印象をうけます。彼と仲のいい人は運動神経が良い人が多く彼自身も中学で三年連続リレー選手をつとめるほど運動神経がいいです。彼と仲のいい人の一部はよくわからないちょっかいを陰キャ女子に無差別にかけるような人ですが、彼はそんなことはしないようなひとです。
以上が彼の基本の性格です。
長文失礼しました。

読んでいただいてありがとうございます。
お返事いただけたら幸いです。

名前のない小瓶

192823通目の宛名のないメール

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お返事が届いています

ななしさん（小瓶主）

小瓶主です。ななしさん、お返事ありがとうございます。助かりました。

ななしさん（小瓶主）

小瓶主です。
クロ　名前募集中さん、お返事ありがとうございます。助かりました。

ななしさん

その男の子の性格は、気がきいて優しいようですね。
塾の先生のギャグは、おもしろくはないけれど、笑ってあげないと先生がかわいそうと思って、男の子は気をつかって笑っていたのかな・・・。
だから他の人に対して、「笑ってあげればいいのに」という思いから、「どうして笑ってあげないの？」という言葉になったのかも。
でも、ギャグに対して笑う・笑わないは、その人の自由なので、彼を同じことをする必要はないと思いますけれど。

クロ　名前募集中

どうして笑って「あげない」の？
これは少し言い方がキツイかな…きっと文面を見るにいい人なんだろうね…。
でも悪意は無いから「面白くはない」「最近笑えてない」などのことを言えばいいと思います。愛想笑いは辛いので。

以下はまだお返事がない小瓶です。お返事をしてあげると小瓶主さんはとてもうれしいと思います。

今年は葉桜でしたか。恐縮ながら自語りします。わたしの方は今年はこども達はこれなかったりこなかったりで主人と二人だけの花見となりました。まあ、デートです就活鬱で死にたいくらい辛い本当は、××が出来ない。本当は、超絶ダサい。全然可愛気がない。生意気。こんなオレだぜ。だから、人間とは相性がわるい。あなたからは命の香り　あなたは柔らかな色　ビー玉に劣らぬ瞳は枯れ草色　優しいあなたは、暖かな日向反省。ごめんなさい。りすかしちゃった ...我慢出来なかった。学校が辛かった。思い違い？このまま時間が経って歳を取れば死ぬ。それまで私が忘れた事にすれば、先生は忘れてくれるかな。どうしましょ。なんか今中2なんですけど、友達が色々オトナな言葉を言うんですよ。青春コンプレックスこじらせて28歳、死ぬには遅すぎますか? トラウマ。私の癖がおかしくなったのは被害にあってから。そんな事は当たり前だと思うために何度も似たような体験を繰り返す。風邪ひいても心配ってしてもらえないものなのかな。体調不良なのに家族にうつったら迷惑って邪魔者扱いされるんだ。じゃあなんで家族なんだろう。僕の思い、ほんとにしょうもないこともあるじゃないですか！そんなときは僕に言ってストレス発散してほしいです！どれだけ頑張っても届かない憧れの人。学校の同性の先生に憧れている女子高生です。ずっとこの感情は恋なのか、推しなのか、単なる憧れなのか、分からないままですが... 私ばかり、好きになってしまう……また、ネットで人を好きになってしまった。同性で遠距離の子、お互い他に思う人はいる中で、穴を減らしたくて恋人になった。決意表明？（口悪いかも…）私の性格。私は自意識過剰になるときがある。この人に陰でこう言われているのではとか、あの人は私のことをこう思っているのだろうとか。

「どうして笑ってあげないの？」あの言葉はどんな意味だったのでしょうか。