なぜあなたはその先輩と仲良くなりたいのですか?
そこから広がっていくんじゃないでしょうか…。
例えば仲良く話がしたいのなら
軽い挨拶からしてみたり、いきなり仲良くは(その先輩はおとなしいみたいだそうで)難しいかもしれませんが、接点がないとかおとなしいからとかの以前に
あなたが友達を作る時の接し方でいいのではないでしょうか。
個人的には、軽い挨拶からかなあと思います。仲良くなりたい(目標)から考えると、そこに至るまでの道筋が迷走するかもしれないので、挨拶(土台)から始めていくとよいのではと思います。
失礼しました。
参考になれば幸いです。