恋愛経験の乏しい27歳女です。前職の上司から、あって欲しい人がいると男の人を紹介して貰いました。お恥ずかしい話デート代のことで悩んでいるのです。

ななしさん

お返事ありがとうございます
出会ってすぐにお付き合いをはじめてしまったので、まだまだ相手のことよく知らないところもあって、コミュニケーションも足らないんだと実感しました
せっかく好きになった方なので私の方から歩み寄りながら楽しく付き合って行きたいと思います
正直に話してみます
皆様お返事本当にありがとうございました

ななしさん

5歳年上なら32歳ですね。30越えたいい大人が、女性に払ってもらうのは情けないと思う男性もいるかもしれません。
小瓶主さんが貯金を切り崩しながら学校に通っている学生というのは、相手の方は知っているのですか？
困惑気味ということですが、相手さんが実際のところどう感じたかは聞いてみないことには推測の域でしかないので、将来のことを踏まえ、お金の件含め、その方とじっくりお話する必要があると思いました。
結婚を見据えたお付き合いに思っているかもしれませんし。

一方で、男性に上手に気持ちよく奢らせてあげるというのも、これからの小瓶主さんの良い経験になると思いますよ。男性は、女性に投資した分、手放すのが惜しくなる、別れ難くなるという側面もあるようで、とことん愛されてみるのも悪くないと思います。若い時の特権でもあります。頼りにされる、甘えられるのが好き、そんなことができる自分ってカッコいいと思う男性もいます。
奢ってもらう、支払ってもらうのは、自立心とは別です。相手に依存しているのではないです。結婚をイメージしてみてください。愛する家族が病気になれば、見返りなんか求めず看病するし、心配するし、妻が妊娠出産で仕事を休業したり退職したりすれば、生活費は夫が喜んで出してくれるはず。というか、喜んで出してくれるような相手と結婚したいですよね。
払ってもらって当たり前の姿勢では良くないですが、もし支払ってもらったときは、最高の笑顔で、ありがとう！楽しかった！とか、美味しかった！と、お礼と気持ちを伝えたらいいのです。男気のある人なら、喜んでもらえて良かったと言うはず。喜んでもらうことが相手にとっての願いであり、最高の報酬なのですから。払ってもらうことをそんなに気にしなくていいと思います。
自然体でお付き合いができる関係に発展していけるといいですね。

ななしさん

その方をちゃんと愛しているなら、恥ずかしいと思わず包み隠さず言うべきです。
あなたと会えるのは嬉しい。けれど自分も学生の身で生活が苦しくて、そんなに見栄を張ったお付き合いができそうにない。
もっとお金のかからないデートはできませんか？
みたいな。
そんなことを言われた男が今後も会いたいのなら、じゃあお金を稼いでいる自分が出すなり、もっと気張らない所に行くなりするんじゃないでしょうか。

年上の社会人が学生にお金を出させるのか、という意見は確かにごもっとも。
自分も若い子とデートできたならそりゃ食事代なんて負担しちゃいます。
ただまあ価値観はそれぞれですし、相手に与えるばかりでは女性の側が恐縮してしまうだろうかみたいな胸算用を、その相手がしているかもしれません。
価値観のずれはある程度合わせていくことが可能であると思いますし、それの衝突の過程が愛を育んでいくということではないかと私は思います。