他人の境遇と自分のを比べてしまう気持ち、よくわかります。
そして私も後先考えてから動くタイプなので、主さんと似たような憧れを抱いたことがあります。
奨学金については事情次第ですが、性格に関しては好みにも影響するので、まわりがやっていることをいざやってみたら全然面白くなかった、ということはままあります。年齢をちょっと偽ってネットで仲間を募って遊んでみるのもいいかもしれませんよ。
あと誰しも自分の持っていないものに憧れがちなので、自分が持っているものにもっとありがたみを感じられるようになると、あまり他人と比べなくなるのですが…なかなか簡単にはいきませんよね。
他人も見た目と実際はまるで違うことがよくあります。例えば私の中学時代のクラスのムードメーカーが、別に仲良くもなかったのに大学時代になぜか突然電話してきて、自分はずっと友達がいなかった、学生時代も全然楽しくなかった、と泣き出したことがあります。みんな見た目ほど余裕ないし楽しんでもいないかもしれませんよ。